La rappresentazione più antica in cui compare per la prima volta la piazza è quella di Leonardo Bufalini del 1551 che, insieme a quella del Maggi del 1625, mostrano lo stato originale della Chiesa della Maddalena situato non nell’angolo della piazza come nella posizione attuale, ma al centro dell’isolato, fiancheggiata da costruzioni. L’edificio era a pianta rettangolare, composto da una sola navata che culminava con un piccolo abside sul fondo, unita all’edificio sede dell’ospedale dei Disciplinati o Battensi.

Nel 1631 iniziarono i lavori di rifacimento “a fundamentis” della chiesa, spostandola verso il vicolo del collegio Capranica e, nel contempo, venne ampliato il sagrato della chiesa demolendo gli edifici pre-esistenti e sostituendoli con un palazzo ad “L”, ancora esistente.

 Verso la metà del Seicento la fabbrica della chiesa subisce un brusco freno dovuto al prosieguo dei lavori di rifacimento del nuovo convento su Via della Maddalena e dell’edificazione della “casa per affitti”, gestita dall’Ordine dei Camillini, che va a completare e “chiudere” l’isolato della Maddalena, creando così un unico e compatto blocco urbano.

La chiesa fu completata nel 1735 grazie all’intervento di numerosi artisti ed architetti, tra cui Giuseppe Sardi al quale si deve in particolare la ricca facciata barocca, che disegna e contraddistingue il prospetto est della piazza, rimasto ad oggi pressoché invariato, così come testimoniato dall’incisione del 1761 di G. Vasi.